Carvone

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Nom de la substance

Carvone

Famille moléculaire

Cétone monoterpénique

Source végétale

Propriétés

  • Les deux énantiomères (+)-carvone et (-)-carvone sont spasmolytiques des muscles lisses (trachée et aorte de cochon d’Inde) [2]
  • Activité sédative et antalgique [3]
  • Détoxifiante hépatique
  • Activité antimicrobienne et antibiofilm de la carvone vis-à-vis de Staphylococcus aureus [4]
  • La (-)-carvone est antalgique [5], comme la alpha-bêta-époxy-carvone, également anti-inflammatoire [6]
  • La carvone est l'une des cétones les moins neurotoxiques
  • Activité anticholinestérasique [7]
  • Activité sur la libération de glutamate au niveau médullaire [8]
  • Inhibiteur de germination des pommes de terre et antifongique [9]

Effet thérapeutique

Effets indésirables

  • La DL50 des deux énantiomères a été évaluée chez la souris à 400 à 500 mg/kg de poids corporel [3]
  • (-)-carvone :
    • Effets aigus chez l'animal si ingérée en grande quantité : dépression du système nerveux central, ataxie
    • Effets chroniques chez l'animal : retard de croissance, atrophie des testicules
  • (+)-carvone :
    • Irritation cutanée [10]

Bibliographie

  1. ↑ Leitereg, T. J., Guadagni, D. G., Harris, J., Mon, T. R., & Teranishi, R. (1971). Chemical and sensory data supporting the difference between the odors of the enantiomeric carvones. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 19(4), 785-787.
  2. ↑ de Sousa DP, Mesquita RF, de Araújo Ribeiro LA, de Lima JT. Spasmolytic Activity of Carvone and Limonene Enantiomers. Nat Prod Commun. 2015 Nov;10(11):1893-6. PMID 26749818
  3. ↑ 3,0 et 3,1 , de Farias Nóbrega FF, de Almeida RN. Influence of the chirality of (R)-(-)- and (S)-(+)-carvone in the central nervous system: a comparative study. Chirality. 2007 May 5;19(4):264-8. PMID 17299731
  4. ↑ Porfírio EM, Melo HM, Pereira AMG, Cavalcante TTA, Gomes GA, de Carvalho MG, Costa RA, Júnior FEAC. In Vitro Antibacterial and Antibiofilm Activity of Lippia alba Essential Oil, Citral, and Carvone against Staphylococcus aureus. ScientificWorldJournal. 2017;2017:4962707. doi: 10.1155/2017/4962707. PMID 28845443
  5. ↑ Gonçalves JC, Oliveira Fde S, Benedito RB, de Sousa DP, de Almeida RN, de Araújo DA. Antinociceptive activity of (-)-carvone: evidence of association with decreased peripheral nerve excitability. Biol Pharm Bull. 2008 May;31(5):1017-20. PMID 18451538
  6. ↑ da Rocha ML, Oliveira LE, Patrício Santos CC, de Sousa DP, de Almeida RN, Araújo DA. Antinociceptive and anti-inflammatory effects of the monoterpene α,β-epoxy-carvone in mice. J Nat Med. 2013 Oct;67(4):743-9. doi: 10.1007/s11418-012-0738-8. PMID 23314829
  7. ↑ López MD, Campoy FJ, Pascual-Villalobos MJ, Muñoz-Delgado E, Vidal CJ. Acetylcholinesterase activity of electric eel is increased or decreased by selected monoterpenoids and phenylpropanoids in a concentration-dependent manner. Chem Biol Interact. 2015 Mar 5;229:36-43. doi: 10.1016/j.cbi.2015.01.006. PMID 25636489
  8. ↑ Kang Q, Jiang CY, Fujita T, Kumamoto E. Spontaneous l-glutamate release enhancement in rat substantia gelatinosa neurons by (-)-carvone and (+)-carvone which activate different types of TRP channel. Biochem Biophys Res Commun. 2015 Mar 5. pii: S0006-291X(15)00382-4. doi: 10.1016/j.bbrc.2015.02.135. PMID 25747716
  9. ↑ Klaasje J. Hartmansa, , Peter Diepenhorstb, Willem Bakkerc and Leon G. M. Gorrisa. The use of carvone in agriculture: sprout suppression of potatoes and antifungal activity against potato tuber and other plant diseases. Applications, Properties and Production of S-(+)-Carvone from Caraway. Industrial Crops and Products, Volume 4, Issue 1, June 1995, Pages 3-13
  10. ↑ CSST - Service du répertoire toxicologique. http://www.reptox.csst.qc.ca/Produit.asp?no_produit=254763&nom=L%2DCARVONE
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