Naringine

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Nom de la substance

Naringine, Naringénine

Famille moléculaire

Flavonoïde (flavanone)

  • La naringénine est l'aglycone de la naringine après clivage de la fraction osidique par les bactéries intestinales

Source végétale

Propriétés

  • Anti-arythmique [1], interaction potentielle avec des médicaments anti-arythmiques [2]
  • Activité anti-inflammatoire et immuno-modulatrice, atténue l’inflammation des voies aériennes induite par un allergène [3]
  • Hypolipémiant par inhibition enzymatique (acyl-coenzyme A cholestérol acyltransférase et coenzyme-3-hydroxy-3-méthylglutaryl A-réductase), HMG-CoA réductase [4]
  • Neuroprotection dans la maladie de Parkinson [5], antioxydant
  • Antalgique, par effet inhibiteur sélectif du canal TRPM3 [6], les flavanones d'agrumes (hespérétine, naringénine, ériodictyol) inhibent le TRPM3 (récepteur transitoire potentiel mélastatine 3), canal cationique exprimé dans des neurones sensoriels, activé entre autres par la chaleur et la pregnénolone [7]
  • Anti-ulcéreux
  • Effet progestatif (phytoprogestatif, avec apigénine, kaempférol, lutéoline) et anti-fibrotique [8]
  • Diminue la néphrotoxicité du cisplatine sur modèle murin [9]

Effet thérapeutique

Effets indésirables

  • Inhibition des enzymes du cytochrome P450 [10], surtout du cytochrome P450 3A4 (CYP3A4) [11], [12], [13]

Bibliographie

  1. ↑ Zitron E, Scholz E, Owen RW, Lück S, Kiesecker C, Thomas D, Kathöfer S, Niroomand F, Kiehn J, Kreye VA, Katus HA, Schoels W, Karle CA. QTc prolongation by grapefruit juice and its potential pharmacological basis: HERG channel blockade by flavonoids. Circulation. 2005 Feb 22;111(7):835-8. PMID 15710766
  2. ↑ Scholz EP, Zitron E, Kiesecker C, Lück S, Thomas D, Kathöfer S, Kreye VA, Katus HA, Kiehn J, Schoels W, Karle CA. Inhibition of cardiac HERG channels by grapefruit flavonoid naringenin: implications for the influence of dietary compounds on cardiac repolarisation. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 2005 Jun;371(6):516-25. PMID 1600746
  3. ↑ Ying Shi, Jian Dai, Hua Liu, Ruo-Ran Li, Pei-Li Sun, Qiang Du, Ling-ling Pang, Zhen Chen, and Kai-Sheng Yin. Naringenin inhibits allergen-induced airway inflammation and airway responsiveness and inhibits NF-κB activity in a murine model of asthma. Can. J. Physiol. Pharmacol. 87(9): 729–735 (2009) [1]
  4. ↑ Lee Mi-Kyung, Moon Surk-Sik, Lee Seung-Eun, Bok Song-Hae, Jeong Tae-Sook, Yong Bok Park, Choi Myung-Sook. Naringenin 7-O-cetyl ether as inhibitor of HMG-CoA reductase and modulator of plasma and hepatic lipids in high cholesterol-fed rats. Bioorganic & medicinal chemistry. 2003, vol. 11, no3, pp. 393-398 [2]
  5. ↑ Zbarsky V, Datla KP, Parkar S, Rai DK, Aruoma OI, Dexter DT. Neuroprotective properties of the natural phenolic antioxidants curcumin and naringenin but not quercetin and fisetin in a 6-OHDA model of Parkinson's disease. Free Radic Res. 2005 Oct;39(10):1119-25. PMID 16298737
  6. ↑ Straub I, Mohr F, Stab J, Konrad M, Philipp SE, Oberwinkler J, Schaefer M. Citrus fruit and fabacea secondary metabolites potently and selectively block TRPM3. Br J Pharmacol. 2013 Apr;168(8):1835-50. doi: 10.1111/bph.12076. PMID 23190005; PMCID: PMC3623054.
  7. ↑ Straub I, Krügel U, Mohr F, Teichert J, Rizun O, Konrad M, Oberwinkler J, Schaefer M. Flavanones that selectively inhibit TRPM3 attenuate thermal nociception in vivo. Mol Pharmacol. 2013 Nov;84(5):736-50. doi: 10.1124/mol.113.086843. PMID 24006495.
  8. ↑ Greco S, Pellegrino P, Zannotti A, Delli Carpini G, Ciavattini A, Reis FM, Ciarmela P. Phytoprogestins: Unexplored Food Compounds with Potential Preventive and Therapeutic Effects in Female Diseases. Nutrients. 2021 Nov 30;13(12):4326. doi: 10.3390/nu13124326. PMID 34959877; PMCID: PMC8705436.
  9. ↑ Badary OA, Abdel-Maksoud S, Ahmed WA, Owieda GH (2005) Naringenin attenuates cisplatin nephrotoxicity in rats. Life Sci 76:2125–2135. https://doi.org/10.1016/j.lfs.2004.11.005
  10. ↑ Fuhr U, Kummert AL. The fate of naringin in humans: a key to grapefruit juice-drug interactions? Clin Pharmacol Ther. 1995 Oct;58(4):365-73. PMID 7586927
  11. ↑ Ho PC, Saville DJ, Coville PF, Wanwimolruk S. Content of CYP3A4 inhibitors, naringin, naringenin and bergapten in grapefruit and grapefruit juice products. Pharm Acta Helv. 2000 Apr;74(4):379-85. PMID 10812937
  12. ↑ Arayne MS, Sultana N, Bibi Z. Grape fruit juice-drug interactions. Pak J Pharm Sci. 2005 Oct;18(4):45-57. PMID 16380358
  13. ↑ Bailey DG, Dresser GK, Bend JR. Bergamottin, lime juice, and red wine as inhibitors of cytochrome P450 3A4 activity: comparison with grapefruit juice. Clin Pharmacol Ther. 2003 Jun;73(6):529-37. PMID 12811362
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