Monoterpènes

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Nom de la substance

Monoterpènes

Famille moléculaire

Hydrocarbures monoterpéniques (parmi les plus courants : alpha-pinène et béta-pinène, limonène, gamma-terpinène, delta-3-carène, myrcène)

Source végétale

Propriétés

  • Expectorants et mucolytiques
  • Oxygénateurs
  • Cliniquement, on remarque un effet cortico-stimulant
  • Selon la molécule, ils peuvent être antifongiques, antibactériens, antioxydants, anticancer, antiarythmiques, antiagrégants, anesthésiants locaux, antalgiques, anti-inflammatoires, antihistaminiques, antispasmodiques, antitumoraux, antidiabétiques [1]
  • Activité de chimio-prévention vis-à-vis des cancers (d-limonène, alcool périllique, géraniol) [2], [3], protègent contre la phase d'initiation des carcinogènes, détoxifiants des cancérogènes par action sur le métabolisme du mévalonate et sur les enzymes de phase I et II de détoxication, inhibent la croissance cellulaire cancéreuse, accélèrent la mort cellulaire programmée des cellules tumorales
  • Activité du limonène et de l'alcool périllique contre les cancers du pancréas et du sein [4]
  • Antiviraux [5]
  • De nombreux dérivés sont anti-inflammatoires [6], [7]
  • Souvent antalgiques [8], [9]
  • Leurs dérivés oxygénés sont antibactériens [10]
  • Propriétés antidiabétiques de monoterpénoïdes, par diverses cibles pharmacologiques : voies de signalisation de l'insuline et / ou PI3K-AKT (protéine kinase B) associée, récepteur activé par proliférateur de peroxysome γ (PPARγ), transporteur de glucose 4 (GLUT4), protéine kinase activée par l'adénosine monophosphate (AMPK), cytokines pro-inflammatoires et voie NF-KB, glycogénolyse et néoglucogenèse dans le foie, récepteur du glucagon-like-1 (GLP-1R) [11]
  • Vulnéraires [12]
  • Améliorent la pénétration des drogues par voie cutanée [13]
  • Antiseptiques atmosphériques
  • Stimulation de certains métabolismes microbiens
  • Inhibiteurs de la nitrification dans les sols forestiers
  • Insecticides, les monoterpènes inhibent la cholinestérase des jonctions neuromusculaires chez certains insectes [14]

Effet thérapeutique

  • Eupnéiques, facilitent l'expectoration
  • Adjuvants dans les cancers

Effets indésirables

  • Dermocaustiques, révulsifs par voie cutanée
  • Le limonène s'oxyde facilement
  • Toxicité rénale des monoterpènes pour des doses presque létales [15]
    • Éviter les doses fortes et l'usage prolongé

Bibliographie

  1. ↑ Kozioł A, Stryjewska A, Librowski T, Sałat K, Gaweł M, Moniczewski A, Lochyński S. An overview of the pharmacological properties and potential applications of natural monoterpenes. Mini Rev Med Chem. 2014;14(14):1156-68. PMID 25429661
  2. ↑ Crowell PL. Prevention and therapy of cancer by dietary monoterpenes. J Nutr. 1999 Mar;129(3):775S-778S. PMID 10082788
  3. ↑ Crowell PL. Monoterpenes in breast cancer chemoprevention. Breast Cancer Res Treat. 1997 Nov-Dec;46(2-3):191-7. PMID 9478274
  4. ↑ Crowell PL, Siar Ayoubi A, Burke YD. Antitumorigenic effects of limonene and perillyl alcohol against pancreatic and breast cancer. Adv Exp Med Biol. 1996;401:131-6. PMID 8886131
  5. ↑ Astani A, Reichling J, Schnitzler P. Comparative study on the antiviral activity of selected monoterpenes derived from essential oils. Phytother Res. 2010 May;24(5):673-9. PMID 19653195
  6. ↑ de Cássia da Silveira e Sá R, Andrade LN, de Sousa DP. A review on anti-inflammatory activity of monoterpenes. Molecules. 2013 Jan 18;18(1):1227-54. doi: 10.3390/molecules18011227. PMID 23334570
  7. ↑ Quintans JSS, Shanmugam S, Heimfarth L, Araújo AAS, Almeida JRGDS, Picot L, Quintans-Júnior LJ. Monoterpenes modulating cytokines - A review. Food Chem Toxicol. 2019 Jan;123:233-257. doi: 10.1016/j.fct.2018.10.058. Epub 2018 Oct 30. PMID 30389585.
  8. ↑ Guimarães AG, Quintans JS, Quintans LJ Jr. Monoterpenes with analgesic activity--a systematic review. Phytother Res. 2013 Jan;27(1):1-15. doi: 10.1002/ptr.4686. PMID 23296806
  9. ↑ de Sousa DP. Analgesic-like activity of essential oils constituents. Molecules. 2011 Mar 7;16(3):2233-52. doi: 10.3390/molecules16032233. PMID 21383660; PMCID: PMC6259660.
  10. ↑ Kotan R, Kordali S, Cakir A. Screening of antibacterial activities of twenty-one oxygenated monoterpenes. Z Naturforsch C. 2007 Jul-Aug;62(7-8):507-13. PMID 17913064
  11. ↑ Habtemariam S. Antidiabetic Potential of Monoterpenes: A Case of Small Molecules Punching above Their Weight. Int J Mol Sci. 2017 Dec 21;19(1). pii: E4. doi: 10.3390/ijms19010004. PMID 29267214
  12. ↑ Barreto RS, Albuquerque-Júnior RL, Araújo AA, Almeida JR, Santos MR, Barreto AS, DeSantana JM, Siqueira-Lima PS, Quintans JS, Quintans-Júnior LJ. A systematic review of the wound-healing effects of monoterpenes and iridoid derivatives. Molecules. 2014 Jan 13;19(1):846-62. doi: 10.3390/molecules19010846. PMID 24419138
  13. ↑ Sapra B, Jain S, Tiwary AK. Percutaneous permeation enhancement by terpenes: mechanistic view. AAPS J. 2008;10(1):120-32. doi: 10.1208/s12248-008-9012-0. PMID 18446512
  14. ↑ Ngamo, Léonard & Hance, Thierry. Diversité des ravageurs des denrées et méthodes alternatives de lutte en milieu tropical. Tropicultura, 2007, 25, 4, 215-220.
  15. ↑ Köppel C, Tenczer J, Tönnesmann U, Schirop T, Ibe K. Acute poisoning with pine oil - metabolism of monoterpenes. Arch Toxicol. 1981 Nov;49(1):73-8. PMID 7325802
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