Acétate de linalyle

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Nom de la substance

Acétate de linalyle, acétate de déhydrolinalool, acétate de linalool, acétate de 3,7-diméthyl-1,6-octadièn-3-ol, 1,6-octadien-3-ol, 3,7-dimethyl-, acetate, dehydrolinalool acetate, dihydrolinalool acetate

Famille moléculaire

Ester monoterpénique

Source végétale

Propriétés

  • Sédatif, anxiolytique [1] mais améliore l'attention [2]
  • Anti-inflammatoire [3]
  • Spasmolytique des muscles lisses intestinaux (comme l'acétate de citronellyle) [4], antispasmodique des muscles lisses vasculaires par activation de l'oxyde nitrique [5]
  • Antalgique [6]
  • Anti-agrégant plaquettaire et antithrombotique (synergie moléculaire) [7]
  • Antitumoral (prostate) [8]
  • Cardioprotecteur, réduit les effets cardiovasculaires délétères de l'exposition aiguë à la nicotine [9]
  • Éloigne les moustiques [10]

Effet thérapeutique

  • Anxiété, tensions, stress
  • Douleurs, spasmes, contractures
  • Dysménorrhées [11]

Effets indésirables

  • Peu toxique, classé « généralement reconnu inoffensif » (GRAS, "generally regarded as safe") par la FDA (Food and Drug Administration) [12]
  • Ni mutagène [13], ni carcinogène [14]
  • D'après le Service du répertoire toxicologique, pas d'effet sur le développement, la reproduction, ni d'effet cancérogène, ni mutagène [12]
  • DL50 par voie orale chez le rat : 14,55 g/kg ; la souris : 13,36 g/kg ; par voie cutanée chez le lapin : > 5 g/kg [15], [16]
  • L' acétate de linalyle est métabolisé en son alcool correspondant, le linalol
  • Irritation oculaire possible
  • Non irritant pour la peau
  • Attention à d'éventuels effets gynécomastiants eu usage prolongé, linalol et acétate de linalyle montrent une activité anti-androgénique et une faible activité œstrogénique en se liant aux récepteurs aux œstrogènes [17]

Bibliographie

  1. ↑ Anita M. Schuwald, Michael Nöldner, Thomas Wilmes, Norbert Klugbauer, Kristina Leuner, Walter E. Müller. Lavender Oil-Potent Anxiolytic Properties via Modulating Voltage Dependent Calcium Channels.PLoS One. 2013; 8(4): e59998. texte intégral Published online 2013 April 29. doi: 10.1371/journal.pone.0059998 PMCID: PMC3639265
  2. ↑ Heuberger E, Ilmberger J. (2010) The influence of essential oils on human vigilance. Nat Prod Commun, Sep, 5(9):1441-6. PMID 20923005
  3. ↑ Peana AT, D'Aquila PS, Panin F, Serra G, Pippia P, Moretti MD. Anti-inflammatory activity of linalool and linalyl acetate constituents of essential oils. Phytomedicine. 2002 Dec;9(8):721-6. PMID 12587692
  4. ↑ Damião P. de Sousa, Genival A. S. Júnior, Luciana N. Andrade, Josemar S. Batista. Spasmolytic Activity of Chiral Monoterpene Esters. Rec. Nat. Prod. 5:2 (2011) 117-122 texte intégral
  5. ↑ Koto R, Imamura M, Watanabe C, Obayashi S, Shiraishi M, Sasaki Y, Azuma H. Linalyl acetate as a major ingredient of lavender essential oil relaxes the rabbit vascular smooth muscle through dephosphorylation of myosin light chain. J Cardiovasc Pharmacol. 2006 Jul;48(1):850-6. PMID 16891914
  6. ↑ Yu SH, Seol GH. (2017) Lavandula angustifolia Mill. Oil and Its Active Constituent Linalyl Acetate Alleviate Pain and Urinary Residual Sense after Colorectal Cancer Surgery: A Randomised Controlled Trial. Evidence-Based Complementary And Alternative Medicine, 2017:3954181.
  7. ↑ Ballabeni V, Tognolini M, Chiavarini M, Impicciatore M, Bruni R, Bianchi A, Barocelli E. Novel antiplatelet and antithrombotic activities of essential oil from Lavandula hybrida Reverchon "grosso". Phytomedicine. 2004 Nov;11(7-8):596-601. PMID 15636172
  8. ↑ Zhao Y, Chen R, Wang Y, Qing C, Wang W, Yang Y. (2017) In Vitro and In Vivo Efficacy Studies of Lavender angustifolia Essential Oil and Its Active Constituents on the Proliferation of Human Prostate Cancer. Integr Cancer Ther, Jun, 16(2):215-226.
  9. ↑ Kim JR, Kang P, Lee HS, Kim KY, Seol GH. Cardiovascular effects of linalyl acetate in acute nicotine exposure. Environmental Health and Preventive Medicine. 2017;22:42. doi:10.1186/s12199-017-0651-6. texte intégral
  10. ↑ Michaelakis A, Vidali VP, Papachristos DP, Pitsinos EN, Koliopoulos G, Couladouros EA, Polissiou MG, Kimbaris AC. (2014) Bioefficacy of acyclic monoterpenes and their saturated derivatives against the West Nile vector Culex pipiens. Chemosphere, Feb, 96:74-80.
  11. ↑ Ou MC, Hsu TF, Lai AC, Lin YT, Lin CC. (2012) Pain relief assessment by aromatic essential oil massage on outpatients with primary dysmenorrhea: a randomized, double-blind clinical trial. J Obstet Gynaecol Res, May, 38(5):817-22.
  12. ↑ 12,0 et 12,1 CSST - Service du répertoire toxicologique. http://www.reptox.csst.qc.ca/Produit.asp?no_produit=133694&nom=Ac%E9tate+de+linalyle
  13. ↑ Linalyl Acetate, CAS 115-95-7 SIDS Initial Assessment Report. SIAM 14, Paris, France, 26-28 March 2002, Swiss Agency for the Environment, Forests and Landscape, Berne, Switzerland texte intégral
  14. ↑ Bickers D, Calow P, Greim H, Hanifin JM, Rogers AE, Saurat JH, Sipes IG, Smith RL, Tagami H. A toxicologic and dermatologic assessment of linalool and related esters when used as fragrance ingredients. Food Chem Toxicol. 2003 Jul;41(7):919-42. PMID 12804649
  15. ↑ Jenner P.M., Hagan E.C., Taylor Jean M., Cook E.L., Fitzhugh O.G. Food flavourings and compounds of related structure I. Acute oral toxicityCondiments et Complexes de Structure Voisine. I. Toxicité Aiguë par Voie Buccale. Food and Cosmetics Toxicology, Volume 2, 1964, Pages 327-343 https://doi.org/10.1016/S0015-6264(64)80192-9
  16. ↑ Hagan EC, Hansen WH, Fitzhugh OG, Jenner PM, Jones WI, Taylor JM, Long EL, Nelson AA, Brouwer JB. Food flavourings and compounds of related structure. II. Subacute and chronic toxicity. Food Cosmet Toxicol. 1967 Apr;5(2):141-57. PMID 6068552
  17. ↑ Ramsey JT, Li Y, Arao Y, Naidu A, Coons LA, Diaz A, Korach KS. Lavender Products Associated With Premature Thelarche and Prepubertal Gynecomastia: Case Reports and Endocrine-Disrupting Chemical Activities. J Clin Endocrinol Metab. 2019 Nov 1;104(11):5393-5405. doi: 10.1210/jc.2018-01880. PMID 31393563
  • Letizia CS, Cocchiara J, Lalko J, Api AM. Fragrance material review on linalyl acetate. Food Chem Toxicol. 2003 Jul;41(7):965-76. PMID 12804651
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