Polyphénols

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Nom de la substance

Polyphénols

Famille moléculaire

  • Composés phénoliques composés de l’enchaînement (polymérisation) de noyaux phénoliques (phénol = molécule cyclique comportant 6 atomes de carbone).
    • La synthèse du noyau aromatique phénolique ne s’effectue que dans les végétaux et les micro-organismes.
  • Classification des composés phénoliques selon Harborne et Simmonds [1], cité par Aouidi [2]
Structure <=> Classe 
C6 <=> Phénols simples
C6-C1 <=> Acides phénoliques
C6-C2 <=> Acétophénones et acides phénylacétiques
C6-C3 <=> Acides cinnamiques, aldéhydes cinnamiques, alcools cinnamiques, coumarines, isocoumarines et chromones
C15 <=> Chalcones, aurones, dihydrochalcones, flavanes, flavones, flavanones, flavanonols, anthocyanidines, anthocyanines
C30| <=> Biflavonoïdes
C6-C1-C6, C6-C2-C6 <=> Benzophénones, xanthones, stilbènes
C6, C10, C14 <=> Quinones
C18 <=> Bêtacyanines
Lignanes, néolignanes <=> Dimères ou oligomères
Lignine <=> Polymères
Tanins <=> Oligomères ou polymères
Phlobaphènes <=> Polymères

Source végétale

  • Présents dans quasiment toutes les plantes médicinales, les fruits et les légumes
    • Présents dans les tissus épidermiques des végétaux, ils possèdent un rôle de défense vis-à-vis des agressions environnementales, principalement les ultraviolets

Propriétés

  • Propriétés de fixation sur les membranes biologiques
  • Facteurs de protection membranaire, protection vasculaire (améliorent le fonctionnement de l’endothélium vasculaire), protection cellulaire
  • Protection cardiovasculaire : flavonols, anthocyanidines, proanthocyanidines, flavones, flavanones, isoflavones, flavan-3-ols, réduisent l’inflammation vasculaire et l’oxydation des LDL, inhibent l’activité de métalloprotéinases, inhibent l’enzyme de conversion de conversion de l’angiotensine, diminuent la pression artérielle et la dysfonction endothéliale [3], [4], réduction de la mortalité cardiovasculaire (polyphénols du vin rouge, anthocyanines, tanins condensés oligomères [5], [6]
  • Protection vis-à-vis du cancer et de diverses maladies chroniques [7]
  • Antioxydants par piégeage des radicaux libres [8], (polyphénols du thé vert, proanthocyanidines du grain de raisin, resvératrol, silymarine, génistéine) [9]
  • Antimicrobiens [10], seuls ou en association avec les antibiotiques, intérêt dans la résistance aux antibiotiques [11]
  • Inhibiteurs de la lipase pancréatique, potentielle action dans la prise de poids [12], [13]
  • Anti-inflammatoires
  • Propriétés antivirales, l'activité des baies en général (genres Vaccinium et Ribes) est corrélée avec leur teneur en polyphénols, qui constituent l'un des facteurs clés dans les effets antiviraux [14], [15]
  • Gastroprotecteurs, anti-ulcéreux [16]
  • Réduisent la prolifération cellulaire, prévention des cancers (prévention du stress oxydant, inhibition du métabolisme de l'acide arachidonique et des réactions inflammatoires associées, inhibition de la protéine kinase C et de la prolifération cellulaire, induction de l'apoptose, inhibition de l'angiogenèse)
  • Prévention des événements cardio-vasculaires, hypolipidémiants (augmentation de la capacité antioxydante du plasma en post-prandial), préviennent l'oxydation des lipoprotéines de faible densité (LDL = Low Density Lipoproteins)
  • Inhibition de l'absorption du fer (acide chlorogénique du café ou du maté [17]), flavonoïdes monomères (tisanes, camomille matricaire (Matricaria recutita L.), verveine (Verbena officinalis L.), tilleul (Tilia cordata Mill.), menthe pouliot (Mentha pulegium L.) et menthe poivrée (Mentha x piperita L.), produits de polymérisation de polyphénols (thé noir et cacao)) [18], [19]
  • Effets protecteurs contre les maladies hormono-dépendantes telle que l’ostéoporose [20]
    • Voir aussi l'étude NutriNet-Santé [21]

Effet thérapeutique

  • Prévention cardiovasculaire [22], [23], prévention et traitement du syndrome métabolique dans le régime méditerranéen [24]
    • Les personnes atteintes du syndrome métabolique ont des concentrations plasmatiques sous-optimales de plusieurs antioxydants et leur consommation de fruits et de légumes est significativement plus faible [25]
  • Prévention du diabète de type II [26]
  • Prévention vis-à-vis de l'obésité
  • Prévention vis-à-vis du cancer [27], [28], [29]
  • Prévention antioxydante
  • Neuroprotection [30], maladie d'Alzheimer et de Parkinson, par interaction avec le microbiote intestinal [31]

Effets indésirables

  • Risques d'interactions médicamenteuses [32]
  • Possibles interactions avec les cytochromes P450 [33], [34]

Bibliographie

  1. Harborne, J. B., Simmonds, N. W., (1964). Biochemistry of Phenolic Compounds, Academic Press, London, pp. 101.
  2. Aouidi, 2012., Etude et valorisation des feuilles d’olivier Olea europeae dans l’industrie agroalimentaire. Thèse de doctorat en génie biologique. Université de Carthage (Tunisie). p 213.
  3. Helmut M. Hügel, Neale Jackson, Brian May, Anthony L. Zhang, Charlie C. Xue. Polyphenol protection and treatment of hypertension. Phytomedicine, January 2016. doi:10.1016/j.phymed.2015.12.012 [1]
  4. Andriantsitohaina R, Auger C, Chataigneau T, Étienne-Selloum N, Li H, Martínez MC, Schini-Kerth VB, Laher I. Molecular mechanisms of the cardiovascular protective effects of polyphenols. Br J Nutr. 2012 Nov 14;108(9):1532-49. doi: 10.1017/S0007114512003406. PMID 22935143
  5. Andriambeloson E, Magnier C, Haan-Archipoff G, Lobstein A, Anton R, Beretz A, Stoclet JC, Andriantsitohaina R. Natural dietary polyphenolic compounds cause endothelium-dependent vasorelaxation in rat thoracic aorta.J Nutr. 1998 Dec;128(12):2324-33. PMID 9868177
  6. Andriambeloson E, Kleschyov AL, Muller B, Beretz A, Stoclet JC, Andriantsitohaina R. Nitric oxide production and endothelium-dependent vasorelaxation induced by wine polyphenols in rat aorta. Br J Pharmacol. 1997 Mar;120(6):1053-8. PMID 9134217
  7. Daniele Del Rio, Ana Rodriguez-Mateos, Jeremy P.E. Spencer, Massimiliano Tognolini, Gina Borges, Alan Crozier. Dietary (Poly)phenolics in Human Health: Structures, Bioavailability, and Evidence of Protective Effects Against Chronic Diseases. Antioxid Redox Signal. 2013 May 10; 18(14): 1818–1892. PMCID: PMC3619154 texte intégral
  8. Marja P. Kähkönen, Anu I. Hopia, Heikki J. Vuorela, Jussi-Pekka Rauha, Kalevi Pihlaja, Tytti S. Kujala, and Marina Heinonen. Antioxidant Activity of Plant Extracts Containing Phenolic Compounds. Journal of Agricultural and Food Chemistry 1999 47 (10), pp 3954–3962
  9. Nichols JA, Katiyar SK. Skin photoprotection by natural polyphenols: anti-inflammatory, antioxidant and DNA repair mechanisms. Arch Dermatol Res. 2010 Mar;302(2):71-83. doi: 10.1007/s00403-009-1001-3. PMID 19898857
  10. Daglia M. Polyphenols as antimicrobial agents. Curr Opin Biotechnol. 2012 Apr;23(2):174-81. doi: 10.1016/j.copbio.2011.08.007. Epub 2011 Sep 16. PMID 21925860.
  11. Sharma A, Anurag, Kaur J, Kesharwani A, Parihar VK. Antimicrobial Potential of Polyphenols: An Update on Alternative for Combating Antimicrobial Resistance. Med Chem. 2024;20(6):576-596. doi: 10.2174/0115734064277579240328142639. PMID 38584534.
  12. Martinez-Gonzalez, A. I., Alvarez-Parrilla, E., Díaz-Sánchez, Á. G., de la Rosa, L. A., Núñez-Gastélum, J. A., Vazquez-Flores, A. A., & Gonzalez-Aguilar, G. A. (2017). In vitro Inhibition of Pancreatic Lipase by Polyphenols:
A Kinetic, Fluorescence Spectroscopy and Molecular Docking Study. Food technology and biotechnology, 55(4), 519–530. https://doi.org/10.17113/ftb.55.04.17.5138
  13. Buchholz, T., & Melzig, M. F. (2015). Polyphenolic Compounds as Pancreatic Lipase Inhibitors. Planta medica, 81(10), 771–783. https://doi.org/10.1055/s-0035-1546173. PMID 26132857
  14. Sekizawa H, Ikuta K, Mizuta K, Takechi S, Suzutani T. Relationship between polyphenol content and anti-influenza viral effects of berries. J Sci Food Agric. 2013 Jul;93(9):2239-41. doi: 10.1002/jsfa.6031. PMID 23355221
  15. María Fernanda Montenegro-Landívar, Paulina Tapia-Quirós, Xanel Vecino, Mònica Reig, César Valderrama, Mercè Granados, José Luis Cortina, Javier Saurina. Polyphenols and their potential role to fight viral diseases: An overview. Science of The Total Environment, Volume 801, 2021, 149719, https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S004896972104794X
  16. Farzaei MH, Abdollahi M, Rahimi R. Role of dietary polyphenols in the management of peptic ulcer. World J Gastroenterol. 2015 Jun 7;21(21):6499-517. doi: 10.3748/wjg.v21.i21.6499. PMID 26074689; PMCID: PMC4458761.
  17. Gutnisky A, Rizzo N, Castro ME, Garbossa G. The inhibitory action of chlorogenic acid on the intestinal iron absorption in rats. Acta Physiol Pharmacol Ther Latinoam. 1992;42(3):139-46. PMID 1343584.
  18. Hurrell RF, Reddy M, Cook JD. Inhibition of non-haem iron absorption in man by polyphenolic-containing beverages. Br J Nutr. 1999 Apr;81(4):289-95. PMID 10999016.
  19. Brune M, Rossander L, Hallberg L. Iron absorption and phenolic compounds: importance of different phenolic structures. Eur J Clin Nutr. 1989 Aug;43(8):547-57. PMID 2598894.
  20. Les polyphénols des fruits et légumes : un atout pour vieillir en bonne santé. Dossier de presse APRIFEL, 20 Novembre 2003 [2]
  21. NutriNet-Santé. [3]
  22. Manach C, Mazur A, Scalbert A. Polyphenols and prevention of cardiovascular diseases. Curr Opin Lipidol. 2005 Feb;16(1):77-84. PMID 15650567
  23. Adriouch, S. (2017). Prévention nutritionnelle des maladies cardiovasculaires : comportement alimentaire et apports en polyphénols (Doctoral dissertation, Sorbonne Paris Cité).
  24. Amiot MJ, Riva C, Vinet A. Effects of dietary polyphenols on metabolic syndrome features in humans: a systematic review. Obes Rev. 2016 Jul;17(7):573-86. doi: 10.1111/obr.12409. PMID 27079631
  25. Ford ES, Mokdad AH, Giles WH, Brown DW. The metabolic syndrome and antioxidant concentrations: findings from the Third National Health and Nutrition Examination Survey. Diabetes. 2003 Sep;52(9):2346-52. PMID 12941775
  26. Williams DE, Wareham NJ, Cox BD, Byrne CD, Hales CN, Day NE. Frequent salad vegetable consumption is associated with a reduction in the risk of diabetes mellitus. J Clin Epidemiol. 1999 Apr;52(4):329-35. PMID 10235173
  27. Zamora-Ros R, Knaze V, Rothwell JA, Hémon B, Moskal A, et al. Dietary polyphenol intake in Europe: the European Prospective Investigation into Cancer and Nutrition (EPIC) study. Eur J Nutr. 2015.
  28. Ilja CW Arts, Peter CH Hollman. Polyphenols and disease risk in epidemiologic studies. The American Journal of Clinical Nutrition, vol. 81, 2005. PMID 15640497 texte intégral
  29. Zamora-Ros R, Touillaud M, Rothwell JA, Romieu I, Scalbert A. Measuring exposure to the polyphenol metabolome in observational epidemiologic studies: current tools and applications and their limits. Am J Clin Nutr. 2014;100(1):11-26.
  30. Bhullar KS, Rupasinghe HPV. Polyphenols: Multipotent Therapeutic Agents in Neurodegenerative Diseases. Oxidative Medicine and Cellular Longevity. 2013;2013:891748. doi:10.1155/2013/891748. texte intégral
  31. Zhang Y, Yu W, Zhang L, Wang M, Chang W. The Interaction of Polyphenols and the Gut Microbiota in Neurodegenerative Diseases. Nutrients. 2022 Dec 17;14(24):5373. doi: 10.3390/nu14245373. PMID 36558531; PMCID: PMC9785743.
  32. Mennen LI, Walker R, Bennetau-Pelissero C, Scalbert A. Risks and safety of polyphenol consumption. Am J Clin Nutr. 2005 Jan;81(1 Suppl):326S-329S. doi: 10.1093/ajcn/81.1.326S. PMID 15640498.
  33. Basheer, L., & Kerem, Z. (2015). Interactions between CYP3A4 and Dietary Polyphenols. Oxidative Medicine and Cellular Longevity, 2015, 854015. http://doi.org/10.1155/2015/854015
  34. Yuka Kimura, Hideyuki Ito, , Ryoko Ohnishi, Tsutomu Hatano. Inhibitory effects of polyphenols on human cytochrome P450 3A4 and 2C9 activity. Food and Chemical Toxicology, Volume 48, Issue 1, January 2010, Pages 429–435
  • Proceedings of the 1st International Conference on Polyphenols and Health. Vichy, France, November 18-21, 2004. Am J Clin Nutr. 2005 Jan;81(1 Suppl):215S-335S. PMID 15717424
  • David J. A. Jenkins; Julia M. W. Wong; Cyril W. C. Kendall; Amin Esfahani; Vivian W. Y. Ng; Tracy C. K. Leong; Dorothea A. Faulkner; Ed Vidgen; Kathryn A. Greaves; Gregory Paul; William Singer. The Effect of a Plant-Based Low-Carbohydrate ("Eco-Atkins") Diet on Body Weight and Blood Lipid Concentrations in Hyperlipidemic Subjects. Arch Intern Med. 2009;169(11):1046-1054. [4]