Polyphénols

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Nom de la substance

Polyphénols

Famille moléculaire

  • Composés phénoliques composés de l’enchaînement (polymérisation) de noyaux phénoliques (phénol = molécule cyclique comportant 6 atomes de carbone).
    • La synthèse du noyau aromatique phénolique ne s’effectue que dans les végétaux et les micro-organismes.
  • Classification des composés phénoliques selon Harborne et Simmonds [1], cité par Aouidi [2]
Structure <=> Classe 
C6 <=> Phénols simples
C6-C1 <=> Acides phénoliques
C6-C2 <=> Acétophénones et acides phénylacétiques
C6-C3 <=> Acides cinnamiques, aldéhydes cinnamiques, alcools cinnamiques, coumarines, isocoumarines et chromones
C15 <=> Chalcones, aurones, dihydrochalcones, flavanes, flavones, flavanones, flavanonols, anthocyanidines, anthocyanines
C30| <=> Biflavonoïdes
C6-C1-C6, C6-C2-C6 <=> Benzophénones, xanthones, stilbènes
C6, C10, C14 <=> Quinones
C18 <=> Bêtacyanines
Lignanes, néolignanes <=> Dimères ou oligomères
Lignine <=> Polymères
Tanins <=> Oligomères ou polymères
Phlobaphènes <=> Polymères

Source végétale

  • Présents dans quasiment toutes les plantes médicinales, les fruits et les légumes
    • Présents dans les tissus épidermiques des végétaux, ils possèdent un rôle de défense vis-à-vis des agressions environnementales, principalement les ultraviolets

Propriétés

  • Propriétés de fixation sur les membranes biologiques
  • Protection cardiovasculaire : flavonols, anthocyanidines, proanthocyanidines, flavones, flavanones, isoflavones, flavan-3-ols, réduisent l’inflammation vasculaire et l’oxydation des LDL, inhibent l’activité de métalloprotéinases, inhibent l’enzyme de conversion de conversion de l’angiotensine, diminuent la pression artérielle et la dysfonction endothéliale [3], [4], réduction de la mortalité cardiovasculaire (polyphénols du vin rouge, anthocyanines, tanins condensés oligomères [5], [6]
  • Protection vis-à-vis du cancer et de diverses maladies chroniques [7]
  • Antioxydants par piégeage des radicaux libres [8], (polyphénols du thé vert, proanthocyanidines du grain de raisin, resvératrol, silymarine, génistéine) [9]
  • Inhibiteurs de la lipase pancréatique, potentielle action dans la prise de poids [10], [11]
  • Anti-inflammatoires
  • Propriétés antivirales, l'activité des baies en général (genres Vaccinium et Ribes) est corrélée avec leur teneur en polyphénols, qui constituent l'un des facteurs clés dans les effets antiviraux [12], [13]
  • Facteurs de protection membranaire, protection vasculaire (améliorent le fonctionnement de l’endothélium vasculaire), protection cellulaire
  • Gastroprotecteurs, anti-ulcéreux [14]
  • Réduisent la prolifération cellulaire, prévention des cancers (prévention du stress oxydant, inhibition du métabolisme de l'acide arachidonique et des réactions inflammatoires associées, inhibition de la protéine kinase C et de la prolifération cellulaire, induction de l'apoptose, inhibition de l'angiogenèse)
  • Prévention des événements cardio-vasculaires, hypolipidémiants (augmentation de la capacité antioxydante du plasma en post-prandial), préviennent l'oxydation des lipoprotéines de faible densité (LDL = Low Density Lipoproteins)
  • Inhibition de l'absorption du fer (acide chlorogénique du café ou du maté [15]), flavonoïdes monomères (tisanes, camomille matricaire (Matricaria recutita L.), verveine (Verbena officinalis L.), tilleul (Tilia cordata Mill.), menthe pouliot (Mentha pulegium L.) et menthe poivrée (Mentha x piperita L.), produits de polymérisation de polyphénols (thé noir et cacao)) [16], [17]
  • Effets protecteurs contre les maladies hormono-dépendantes telle que l’ostéoporose [18]
    • Voir aussi l'étude NutriNet-Santé [19]

Effet thérapeutique

  • Prévention cardiovasculaire [20], [21], prévention et traitement du syndrome métabolique dans le régime méditerranéen [22]
    • Les personnes atteintes du syndrome métabolique ont des concentrations plasmatiques sous-optimales de plusieurs antioxydants et leur consommation de fruits et de légumes est significativement plus faible [23]
  • Prévention du diabète de type II [24]
  • Prévention vis-à-vis de l'obésité
  • Prévention vis-à-vis du cancer [25], [26], [27]
  • Prévention antioxydante
  • Neuroprotection [28], maladie d'Alzheimer et de Parkinson, par interaction avec le microbiote intestinal [29]

Effets indésirables

  • Risques d'interactions médicamenteuses [30]
  • Possibles interactions avec les cytochromes P450 [31], [32]

Bibliographie

  1. ↑ Harborne, J. B., Simmonds, N. W., (1964). Biochemistry of Phenolic Compounds, Academic Press, London, pp. 101.
  2. ↑ Aouidi, 2012., Etude et valorisation des feuilles d’olivier Olea europeae dans l’industrie agroalimentaire. Thèse de doctorat en génie biologique. Université de Carthage (Tunisie). p 213.
  3. ↑ Helmut M. Hügel, Neale Jackson, Brian May, Anthony L. Zhang, Charlie C. Xue. Polyphenol protection and treatment of hypertension. Phytomedicine, January 2016. doi:10.1016/j.phymed.2015.12.012 [1]
  4. ↑ Andriantsitohaina R, Auger C, Chataigneau T, Étienne-Selloum N, Li H, Martínez MC, Schini-Kerth VB, Laher I. Molecular mechanisms of the cardiovascular protective effects of polyphenols. Br J Nutr. 2012 Nov 14;108(9):1532-49. doi: 10.1017/S0007114512003406. PMID 22935143
  5. ↑ Andriambeloson E, Magnier C, Haan-Archipoff G, Lobstein A, Anton R, Beretz A, Stoclet JC, Andriantsitohaina R. Natural dietary polyphenolic compounds cause endothelium-dependent vasorelaxation in rat thoracic aorta.J Nutr. 1998 Dec;128(12):2324-33. PMID 9868177
  6. ↑ Andriambeloson E, Kleschyov AL, Muller B, Beretz A, Stoclet JC, Andriantsitohaina R. Nitric oxide production and endothelium-dependent vasorelaxation induced by wine polyphenols in rat aorta. Br J Pharmacol. 1997 Mar;120(6):1053-8. PMID 9134217
  7. ↑ Daniele Del Rio, Ana Rodriguez-Mateos, Jeremy P.E. Spencer, Massimiliano Tognolini, Gina Borges, Alan Crozier. Dietary (Poly)phenolics in Human Health: Structures, Bioavailability, and Evidence of Protective Effects Against Chronic Diseases. Antioxid Redox Signal. 2013 May 10; 18(14): 1818–1892. PMCID: PMC3619154 texte intégral
  8. ↑ Marja P. Kähkönen, Anu I. Hopia, Heikki J. Vuorela, Jussi-Pekka Rauha, Kalevi Pihlaja, Tytti S. Kujala, and Marina Heinonen. Antioxidant Activity of Plant Extracts Containing Phenolic Compounds. Journal of Agricultural and Food Chemistry 1999 47 (10), pp 3954–3962
  9. ↑ Nichols JA, Katiyar SK. Skin photoprotection by natural polyphenols: anti-inflammatory, antioxidant and DNA repair mechanisms. Arch Dermatol Res. 2010 Mar;302(2):71-83. doi: 10.1007/s00403-009-1001-3. PMID 19898857
  10. ↑ Martinez-Gonzalez, A. I., Alvarez-Parrilla, E., Díaz-Sánchez, Á. G., de la Rosa, L. A., Núñez-Gastélum, J. A., Vazquez-Flores, A. A., & Gonzalez-Aguilar, G. A. (2017). In vitro Inhibition of Pancreatic Lipase by Polyphenols:
A Kinetic, Fluorescence Spectroscopy and Molecular Docking Study. Food technology and biotechnology, 55(4), 519–530. https://doi.org/10.17113/ftb.55.04.17.5138
  11. ↑ Buchholz, T., & Melzig, M. F. (2015). Polyphenolic Compounds as Pancreatic Lipase Inhibitors. Planta medica, 81(10), 771–783. https://doi.org/10.1055/s-0035-1546173. PMID 26132857
  12. ↑ Sekizawa H, Ikuta K, Mizuta K, Takechi S, Suzutani T. Relationship between polyphenol content and anti-influenza viral effects of berries. J Sci Food Agric. 2013 Jul;93(9):2239-41. doi: 10.1002/jsfa.6031. PMID 23355221
  13. ↑ María Fernanda Montenegro-Landívar, Paulina Tapia-Quirós, Xanel Vecino, Mònica Reig, César Valderrama, Mercè Granados, José Luis Cortina, Javier Saurina. Polyphenols and their potential role to fight viral diseases: An overview. Science of The Total Environment, Volume 801, 2021, 149719, https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S004896972104794X
  14. ↑ Farzaei MH, Abdollahi M, Rahimi R. Role of dietary polyphenols in the management of peptic ulcer. World J Gastroenterol. 2015 Jun 7;21(21):6499-517. doi: 10.3748/wjg.v21.i21.6499. PMID 26074689; PMCID: PMC4458761.
  15. ↑ Gutnisky A, Rizzo N, Castro ME, Garbossa G. The inhibitory action of chlorogenic acid on the intestinal iron absorption in rats. Acta Physiol Pharmacol Ther Latinoam. 1992;42(3):139-46. PMID 1343584.
  16. ↑ Hurrell RF, Reddy M, Cook JD. Inhibition of non-haem iron absorption in man by polyphenolic-containing beverages. Br J Nutr. 1999 Apr;81(4):289-95. PMID 10999016.
  17. ↑ Brune M, Rossander L, Hallberg L. Iron absorption and phenolic compounds: importance of different phenolic structures. Eur J Clin Nutr. 1989 Aug;43(8):547-57. PMID 2598894.
  18. ↑ Les polyphénols des fruits et légumes : un atout pour vieillir en bonne santé. Dossier de presse APRIFEL, 20 Novembre 2003 [2]
  19. ↑ NutriNet-Santé. [3]
  20. ↑ Manach C, Mazur A, Scalbert A. Polyphenols and prevention of cardiovascular diseases. Curr Opin Lipidol. 2005 Feb;16(1):77-84. PMID 15650567
  21. ↑ Adriouch, S. (2017). Prévention nutritionnelle des maladies cardiovasculaires : comportement alimentaire et apports en polyphénols (Doctoral dissertation, Sorbonne Paris Cité).
  22. ↑ Amiot MJ, Riva C, Vinet A. Effects of dietary polyphenols on metabolic syndrome features in humans: a systematic review. Obes Rev. 2016 Jul;17(7):573-86. doi: 10.1111/obr.12409. PMID 27079631
  23. ↑ Ford ES, Mokdad AH, Giles WH, Brown DW. The metabolic syndrome and antioxidant concentrations: findings from the Third National Health and Nutrition Examination Survey. Diabetes. 2003 Sep;52(9):2346-52. PMID 12941775
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  26. ↑ Ilja CW Arts, Peter CH Hollman. Polyphenols and disease risk in epidemiologic studies. The American Journal of Clinical Nutrition, vol. 81, 2005. PMID 15640497 texte intégral
  27. ↑ Zamora-Ros R, Touillaud M, Rothwell JA, Romieu I, Scalbert A. Measuring exposure to the polyphenol metabolome in observational epidemiologic studies: current tools and applications and their limits. Am J Clin Nutr. 2014;100(1):11-26.
  28. ↑ Bhullar KS, Rupasinghe HPV. Polyphenols: Multipotent Therapeutic Agents in Neurodegenerative Diseases. Oxidative Medicine and Cellular Longevity. 2013;2013:891748. doi:10.1155/2013/891748. texte intégral
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  30. ↑ Mennen LI, Walker R, Bennetau-Pelissero C, Scalbert A. Risks and safety of polyphenol consumption. Am J Clin Nutr. 2005 Jan;81(1 Suppl):326S-329S. doi: 10.1093/ajcn/81.1.326S. PMID 15640498.
  31. ↑ Basheer, L., & Kerem, Z. (2015). Interactions between CYP3A4 and Dietary Polyphenols. Oxidative Medicine and Cellular Longevity, 2015, 854015. http://doi.org/10.1155/2015/854015
  32. ↑ Yuka Kimura, Hideyuki Ito, , Ryoko Ohnishi, Tsutomu Hatano. Inhibitory effects of polyphenols on human cytochrome P450 3A4 and 2C9 activity. Food and Chemical Toxicology, Volume 48, Issue 1, January 2010, Pages 429–435
  • Proceedings of the 1st International Conference on Polyphenols and Health. Vichy, France, November 18-21, 2004. Am J Clin Nutr. 2005 Jan;81(1 Suppl):215S-335S. PMID 15717424
  • David J. A. Jenkins; Julia M. W. Wong; Cyril W. C. Kendall; Amin Esfahani; Vivian W. Y. Ng; Tracy C. K. Leong; Dorothea A. Faulkner; Ed Vidgen; Kathryn A. Greaves; Gregory Paul; William Singer. The Effect of a Plant-Based Low-Carbohydrate ("Eco-Atkins") Diet on Body Weight and Blood Lipid Concentrations in Hyperlipidemic Subjects. Arch Intern Med. 2009;169(11):1046-1054. [4]
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