Anéthole

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Nom de la substance

Anéthole, anéthol = p-propénylanisol, isoestragol, camphre d’anis, huile d’anis

Famille moléculaire

Source végétale

Propriétés

  • Analgésique central et anesthésiant local [1], de goût sucré
  • Antalgique pur dans les maladies inflammatoires [2], sans effet sédatif [3]
  • Anti-inflammatoire [4], dans les inflammations aiguës non immunes, probablement par action inhibitrice sur la production et / ou la libération de PGE2 et de NO [5]
  • Neuroprotecteur, des dérivés sont inhibiteurs de la monoamine oxydase B [6] et augmentent le niveau de glutathion dans les cellules astrogliales (anethole dithiolethione)[7]
  • Augmente les sécrétions pulmonaires, stimule l’expectoration
  • Activité antivirale vis-à-vis d’ Herpes simplex virus type 1 (HSV-1) in vitro [8], même sur des virus résistants à l'acyclovir [9]
  • Parasympathomimétique à faible dose
  • Activité œstrogénique [10], œstrogène-like par son dimère le dianéthole, ligand pour les récepteurs aux œstrogènes, puissance estrogénique relative de 1 à 10 millions de fois moindre que celle du 17 béta-estradiol, en rapport de poids [11], empêche l’implantation des ovules fécondés chez la souris [12]
  • Gastroprotecteur [13], anti-ulcéreux [14]
  • Stimulerait la régénération du foie après hépatectomie partielle
  • Inducteur des enzymes de phase II [15]
  • Antithrombotique, activité antiplaquettaire à large spectre, action vasorelaxante [16]
  • Antifongique, synergique du polygodial dans les infections à Candida albicans et Saccharomyces cerevisiae [17], [18]
  • L'anéthol entre dans la composition du pastis, il est responsable du trouble qui survient lors de l'addition d'eau
  • Ses activités anti-inflammatoire, anticarcinogène, antidiabétique, immunomodulant, neuroprotecteur, antithrombotique, sont liés à la modulation de plusieurs voies de signalisation telles que NF-kB, TNF-α et canaux ioniques [19]

Effet thérapeutique

Effets indésirables

  • La DL-50 du trans-anéthole est très élevée, supérieure à 3000 mg/kg chez la souris [12]
  • Ajouté à l'alimentation du rat, le trans-anéthole n'induit pas de surmortalité, mais il existe un sur-risque d'hépatocarcinome, à des doses très élevées ; le risque cancérogène pour l'homme ne serait pas significatif [20]
  • En revanche, le (Z)-anéthole (cis-anéthole) est neurotoxique [21]

Bibliographie

  1. ↑ Ghelardini C, Galeotti N, Mazzanti G. Local anaesthetic activity of monoterpenes and phenylpropanes of essential oils. Planta Med. 2001 Aug;67(6):564-6. PMID 11509984
  2. ↑ Ritter AM, Domiciano TP, Verri WA Jr, Zarpelon AC, da Silva LG, Barbosa CP, Natali MR, Cuman RK, Bersani-Amado CA. Antihypernociceptive activity of anethole in experimental inflammatory pain. Inflammopharmacology. 2013 Apr;21(2):187-97. doi: 10.1007/s10787-012-0152-6. PMID 23054333
  3. ↑ Ritter AM, Ames FQ, Otani F, de Oliveira RM, Cuman RK, Bersani-Amado CA. Effects of anethole in nociception experimental models. Evid Based Complement Alternat Med. 2014;2014:345829. doi: 10.1155/2014/345829. PMID 25506382
  4. ↑ Tabanca N, Ma G, Pasco DS, Bedir E, Kirimer N, Baser KH, Khan IA, Khan SI. Effect of essential oils and isolated compounds from Pimpinella species on NF-kappaB: a target for antiinflammatory therapy. Phytother Res. 2007 Aug;21(8):741-5. PMID 17450505
  5. ↑ Domiciano TP, Dalalio MM, Silva EL, Ritter AM, Estevão-Silva CF, Ramos FS, Caparroz-Assef SM, Cuman RK, Bersani-Amado CA. Inhibitory effect of anethole in nonimmune acute inflammation. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 2013 Apr;386(4):331-8. doi: 10.1007/s00210-012-0820-5. PMID 23250338
  6. ↑ Drukarch B, Flier J, Jongenelen CA, Andringa G, Schoffelmeer AN. The antioxidant anethole dithiolethione inhibits monoamine oxidase-B but not monoamine oxidase A activity in extracts of cultured astrocytes. J Neural Transm. 2006 May;113(5):593-8. PMID 16252076
  7. ↑ Dringen R, Hamprecht B, Drukarch B. Anethole dithiolethione, a putative neuroprotectant, increases intracellular and extracellular glutathione levels during starvation of cultured astroglial cells. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 1998 Dec;358(6):616-22. PMID 9879719
  8. ↑ Astani A, Reichling J, Schnitzler P. Screening for antiviral activities of isolated compounds from essential oils. Evid Based Complement Alternat Med. 2011;2011:253643. doi: 10.1093/ecam/nep187 PMID 20008902.
  9. ↑ Koch C, Reichling J, Kehm R, Sharaf MM, Zentgraf H, Schneele J, Schnitzler P. Efficacy of anise oil, dwarf-pine oil and chamomile oil against thymidine-kinase-positive and thymidine-kinase-negative herpesviruses. J Pharm Pharmacol. 2008 Nov;60(11):1545-50. doi: 10.1211/jpp/60.11.0017. PMID 18957177
  10. ↑ Howes MJ, Houghton PJ, Barlow DJ, Pocock VJ, Milligan SR. Assessment of estrogenic activity in some common essential oil constituents. J Pharm Pharmacol. 2002 Nov;54(11):1521-8. PMID 12495555
  11. ↑ Tabanca N, Khan SI, Bedir E, Annavarapu S, Willett K, Khan IA, Kirimer N, Baser KH. Estrogenic activity of isolated compounds and essential oils of Pimpinella species from Turkey, evaluated using a recombinant yeast screen. Planta Med. 2004 Aug;70(8):728-35. PMID 15368661
  12. ↑ 12,0 et 12,1 Dhar SK. Anti-fertility activity and hormonal profile of trans-anethole in rats. Indian J Physiol Pharmacol. 1995 Jan;39(1):63-7. PMID 7705873
  13. ↑ Coelho-de-Souza AN, Lahlou S, Barreto JE, Yum ME, Oliveira AC, Oliveira HD, Celedônio NR, Feitosa RG, Duarte GP, Santos CF, de Albuquerque AA, Leal-Cardoso JH. Essential oil of Croton zehntneri and its major constituent anethole display gastroprotective effect by increasing the surface mucous layer. Fundam Clin Pharmacol. 2013 Jun;27(3):288-98. doi: 10.1111/j.1472-8206.2011.01021.x. PMID 22211386.
  14. ↑ Oliveira Fde A, Andrade LN, de Sousa EB, de Sousa DP. Anti-ulcer activity of essential oil constituents. Molecules. 2014 May 5;19(5):5717-47. doi: 10.3390/molecules19055717. PMID 24802985; PMCID: PMC6290561.
  15. ↑ Rompelberg CJ, Verhagen H, van Bladeren PJ. Effects of the naturally occurring alkenylbenzenes eugenol and trans-anethole on drug-metabolizing enzymes in the rat liver. Food Chem Toxicol. 1993 Sep;31(9):637-45. PMID 8406240
  16. ↑ Tognolini M1, Ballabeni V, Bertoni S, Bruni R, Impicciatore M, Barocelli E. Protective effect of Foeniculum vulgare essential oil and anethole in an experimental model of thrombosis. Pharmacol Res. 2007 Sep;56(3):254-60. PMID 17709257
  17. ↑ Kubo, I. & Himejima, M., Anethole, a synergist of polygodial against filamentous micro-organisms, 1991, J. Agric. Food Chem. 39, pp 2290-2292
  18. ↑ Himejima, M. & Kubo, I. Fungicidal activity of polygodial in combination with anethole and indole against Candida albicans.1993, J. Agric. Food Chem., 41, pp 1776-1779
  19. ↑ Aprotosoaie AC, Costache II, Miron A. Anethole and Its Role in Chronic Diseases. Adv Exp Med Biol. 2016;929:247-267. PMID 27771928
  20. ↑ R. Truhaut, B. Le Bourhis, M. Attia, R. Glomot, J. Newman, J. Caldwell. Chronic toxicity/carcinogenicity study of trans-anethole in rats. Food and Chemical Toxicology, Volume 27, Issue 1, 1989, Pages 11-20, ISSN 0278-6915, https://doi.org/10.1016/0278-6915(89)90086-0.
  21. ↑ http://www.snv.jussieu.fr/vie/dossiers/aromes/herbepice/chimarome.html
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