Bisabolol

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Nom de la substance

Bisabolol (alpha-bisabolol)

Famille moléculaire

Sesquiterpénol (alcool sesquiterpénique)

Source végétale

Propriétés

  • Antispasmodique et antalgique viscéral [1], [2]
  • Anti-inflammatoire [3] et antalgique [4], [5], comme ses dérivés bisabolol oxyde) A et B
  • Gastroprotecteur, anti-ulcéreux [6]
  • Augmente le passage trans-cutané de drogues à absorption faible, anti-inflammatoire cutané [7], améliore le coefficient de partage de la couche cornée [8], favorise la cicatrisation
  • Agent dépigmentant [9]
  • Inducteur de l'apoptose dans les cellules de gliome malin, activité cytotoxique marquée envers les lignées cancéreuses de poumon (A549) et de côlon (DLD-1) (IC50 18 et 26 u.g/mL) [10], de carcinome hépatique HepG2 [11], inhibe la croissance et la survie de cellules de gliome humain et de rat [12]
  • Antibactérien, vis-à-vis de Staphylococcus aureus, Candida albicans, Candida krusei, Candida tropicalis, même multirésistants [13]
  • Synergique avec les antibiotiques [14]

Effet thérapeutique

Effets indésirables

  • Considéré comme très peu toxique en cosmétologie [15], " Generally Regarded as Safe " (GRAS)
    • Le NOAEL du bisabolol serait de 200 mg/kg de poids corporel / jour [3]
  • Interactions avec les cytochromes P450, surtout CYP1A2 [16]

Bibliographie

  1. ↑ Leite Gde O, Leite LH, Sampaio Rde S, Araruna MK, de Menezes IR, da Costa JG, Campos AR. (-)-α-Bisabolol attenuates visceral nociception and inflammation in mice. Fitoterapia. 2011 Mar;82(2):208-11. doi: 10.1016/j.fitote.2010.09.012. PMID 20875845
  2. ↑ Tomić M, Popović V, Petrović S, Stepanović-Petrović R, Micov A, Pavlović-Drobac M, Couladis M. Antihyperalgesic and antiedematous activities of bisabolol-oxides-rich matricaria oil in a rat model of inflammation. Phytother Res. 2014 May;28(5):759-66. doi: 10.1002/ptr.5057. PMID 23983133
  3. ↑ 3,0 et 3,1 Kamatou Guy P. P, Viljoen Alvaro M. A Review of the Application and Pharmacological Properties of α-Bisabolol and α-Bisabolol-Rich Oils. Journal of the American Oil Chemists' Society, January 2010, Volume 87, Issue 1, pp 1-7 [1]
  4. ↑ Alves Ade M, Gonçalves JC, Cruz JS, Araújo DA. Evaluation of the sesquiterpene (-)-alpha-bisabolol as a novel peripheral nervous blocker. Neurosci Lett. 2010 Mar 12;472(1):11-5. PMID 20105451
  5. ↑ Rocha NF, Rios ER, Carvalho AM, Cerqueira GS, Lopes Ade A, Leal LK, Dias ML, de Sousa DP, de Sousa FC. Anti-nociceptive and anti-inflammatory activities of (-)-α-bisabolol in rodents. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 2011 Dec;384(6):525-33. doi: 10.1007/s00210-011-0679-x. PMID 21870032
  6. ↑ Oliveira Fde A, Andrade LN, de Sousa EB, de Sousa DP. Anti-ulcer activity of essential oil constituents. Molecules. 2014 May 5;19(5):5717-47. doi: 10.3390/molecules19055717. PMID 24802985; PMCID: PMC6290561.
  7. ↑ Maurya AK, Singh M, Dubey V, Srivastava S, Luqman S, Bawankule DU. α-(-)-bisabolol reduces pro-inflammatory cytokine production and ameliorates skin inflammation. Curr Pharm Biotechnol. 2014;15(2):173-81. PMID 24894548
  8. ↑ Cui Y, Li L, Zhang L, Li J, Gu J, Gong H, Guo P, Tong W. Enhancement and mechanism of transdermal absorption of terpene-induced propranolol hydrochloride. Arch Pharm Res. 2011 Sep;34(9):1477-85. doi: 10.1007/s12272-011-0909-2. PMID 21975809
  9. ↑ Lee J, Jun H, Jung E, Ha J, Park D. Whitening effect of alpha-bisabolol in Asian women subjects. Int J Cosmet Sci. 2010 Aug;32(4):299-303. doi: 10.1111/j.1468-2494.2010.00560.x. PMID 20642768
  10. ↑ Piochon Marianne. Étude des huiles essentielles d'espèces végétales de la flore laurentienne: composition chimique, activités pharmacologiques et hémi-synthèse. Mémoire présenté à l'université du Québec à Chicoutimi comme exigence partielle de la maîtrise en ressources renouvelables, Université du Québec, août 2008 [2]
  11. ↑ Chen W, Hou J, Yin Y, Jang J, Zheng Z, Fan H, Zou G. alpha-Bisabolol induces dose- and time-dependent apoptosis in HepG2 cells via a Fas- and mitochondrial-related pathway, involves p53 and NFkappaB. Biochem Pharmacol. 2010 Jul 15;80(2):247-54. doi: 10.1016/j.bcp.2010.03.021. PMID 20346922
  12. ↑ Cavalieri E, Mariotto S, Fabrizi C, de Prati AC, Gottardo R, Leone S, Berra LV, Lauro GM, Ciampa AR, Suzuki H. alpha-Bisabolol, a nontoxic natural compound, strongly induces apoptosis in glioma cells. Biochem Biophys Res Commun. 2004 Mar 12;315(3):589-94. PMID 14975741
  13. ↑ Rodrigues FFG, Colares AV, Nonato CFA, Galvão-Rodrigues FF, Mota ML, Moraes Braga MFB, Costa JGMD. In vitro antimicrobial activity of the essential oil from Vanillosmopsis arborea Barker (Asteraceae) and its major constituent, α-bisabolol. Microb Pathog. 2018 Dec;125:144-149. doi: 10.1016/j.micpath.2018.09.024. PMID 30219391
  14. ↑ Byron F. Brehm-Stecher, Eric A. Johnson. Sensitization of Staphylococcus aureus and Escherichia coli to Antibiotics by the Sesquiterpenoids Nerolidol, Farnesol, Bisabolol, and Apritone. Antimicrobial Agents and Chemotherapy, October 2003, p. 3357-3360, Vol. 47, No. 10
  15. ↑ Final Report on the Safety Assessment of Bisabolol. International Journal of Toxicology, Volume 18, Issue 5 Supplement 3 November 1999, pages 33 - 40
  16. ↑ Ganzera M, Schneider P, Stuppner H. Inhibitory effects of the essential oil of chamomile (Matricaria recutita L.) and its major constituents on human cytochrome P450 enzymes. Life Sci. 2006 Jan 18;78(8):856-61. PMID 16137701
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